Российский военный лётчик, подполковник. Имел квалификацию лётчика-снайпера. Возглавлял службу безопасности полётов в Липецком авиацентре. С сентября 2015 года принимал участие в военной операции России в Сирии.
24 ноября 2015 года его самолёт был сбит турецким истребителем над горами Туркмен. Пешков и штурман Константин Мурахтин катапультировались, но по ним был открыт огонь с земли. В результате Олег Пешков погиб.
Указом президента России от 25 ноября того же года Пешков удостоен звания Героя Российской Федерации